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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Metallamide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Metallamide</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Metallamide</b> sind Salze eines <a href="Metalle" title="Metalle">Metalls</a>, bei denen das Gegenion die Form R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>N<sup>−</sup> hat, wobei die beiden Reste R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> gleich oder verschieden sein können und sowohl Wasserstoffatome als auch andere Gruppen, insbesondere Organylgruppen sein können. Das Anion leitet sich von Ammoniak (R<sup>1</sup> = R<sup>2</sup> = H), einem primären Amin (R<sup>1</sup> = H; R<sup>2</sup> = Organyl) oder einem sekundären Amin (R<sup>1</sup> = Organyl; R<sup>2</sup> = Organyl) ab.

</p>

<th class="hintergrundfarbe5">Allgemeine Struktur von Metallamiden:

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="font-size:90%">R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = Alkyl-, Arylgruppe, Wasserstoff

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Verwendung">Herstellung und Verwendung</h2></div>

<p>Anorganische Metallamide sind Derivate des Ammoniaks, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein Metallatom ersetzt ist. Die wichtigsten Vertreter sind <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a> und <a href="Lithiumamid" title="Lithiumamid">Lithiumamid</a>, die beide als starke <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Basen</a> bei <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung-</a> und <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktionen</a> eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-Römpp2_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp2-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Natriumamid erhält man durch Reaktion von <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> mit <a href="Ammoniak#Flüssiges_Ammoniak" title="Ammoniak">flüssigem Ammoniak</a> und ist beispielsweise großtechnisch bedeutsam bei der Synthese von <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>.<sup id="cite_ref-Römpp4_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp4-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Lithiumamid wird durch Erhitzen von <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> im <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>-Strom hergestellt.<sup id="cite_ref-Römpp5_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp5-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Organische Metallamide leiten sich von primären oder sekundären Aminen ab. So erhält man beispielsweise durch die <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> von wasserfreiem <a href="Diisopropylamin" title="Diisopropylamin">Diisopropylamin</a> das <a href="Lithiumdiisopropylamid" title="Lithiumdiisopropylamid">Lithiumdiisopropylamid</a> (LDA), welches in der organische Synthese häufig zur Erzeugung von <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanionen</a> eingesetzt wird.<sup id="cite_ref-Römpp6_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp6-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><a href="Kalium-(3-aminopropyl)amid" title="Kalium-(3-aminopropyl)amid">Kalium-(3-aminopropyl)amid</a> wird durch Deprotonierung von <a href="1%2C3-Diaminopropan" title="1,3-Diaminopropan">1,3-Diaminopropan</a> mit <a href="Kaliumhydrid" title="Kaliumhydrid">Kaliumhydrid</a> hergestellt und wird für die <a href="Alkin-Zipper-Reaktion" title="Alkin-Zipper-Reaktion">Alkin-Zipper-Reaktion</a> eingesetzt, mit der interne <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> zu terminalen Alkinen isomerisiert werden können.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp2-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp2_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01465"><i>Metallamide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Mai 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp4-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp4_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00346"><i>Natriumamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp5-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp5_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01350"><i>Lithiumamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp6-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp6_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01359"><i>Lithiumdiisopropylamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Åshild Moi Sørskår, Helge Ø. K. Stenstrøm, Yngve Stenstrøm, Simen Gjelseth Antonsen: <cite style="font-style:italic">The Alkyne Zipper Reaction: A Useful Tool in Synthetic Chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Reactions</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 30. Dezember 2022, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>26–65</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/reactions4010002">10.3390/reactions4010002</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallamide&rft.atitle=The+Alkyne+Zipper+Reaction%3A+A+Useful+Tool+in+Synthetic+Chemistry&rft.au=%C3%85shild+Moi+S%C3%B8rsk%C3%A5r%2C+Helge+%C3%98.+K.+Stenstr%C3%B8m%2C+Yngve+Stenstr%C3%B8m%2C+...&rft.date=2022-12-30&rft.doi=10.3390%2Freactions4010002&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Reactions&rft.pages=26-65&rft.volume=4" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Suzanne R. Macaulay: <cite style="font-style:italic">The rearrangement of isomeric linear decyn-1-ols by reaction with the sodium salt of 1,3-diaminopropane</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Canadian Journal of Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>58</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>23</span>, 1. Dezember 1980, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2567–2572</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v80-409">10.1139/v80-409</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallamide&rft.atitle=The+rearrangement+of+isomeric+linear+decyn-1-ols+by+reaction+with+the+sodium+salt+of+1%2C3-diaminopropane&rft.au=Suzanne+R.+Macaulay&rft.date=1980-12-01&rft.doi=10.1139%2Fv80-409&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=Canadian+Journal+of+Chemistry&rft.pages=2567-2572&rft.volume=58" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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